Michael obtuvo su licenciatura por la Universidad Benedictina de Illinois en 1982. Tras graduarse, trabajó en el sector privado antes de ingresar en la facultad de derecho en 1987. Michael obtuvo su Doctorado en Jurisprudencia por la Facultad de Derecho John Marshall en 1990.
Desde 1991, Michael ha centrado su práctica en indemnizaciones por accidente laboral. Cuenta con amplia experiencia representando tanto a empleadores como a empleados ante la Comisión de Indemnizaciones por Accidente Laboral en Illinois, varias jurisdicciones de Tribunales del Circuito de Illinois y los Tribunales de Apelación de Illinois de la División de Indemnizaciones por Accidente Laboral. Su experiencia en trabajos de defensa le ofrece un conocimiento único sobre cómo funciona la parte contraria en casos de indemnizaciones por accidente laboral.
Michael se unió a Leonard Law Group para poder proteger los derechos de aquellos heridos en el trabajo y en otro tipo de accidentes que causan lesiones.